きゃんべる02さん、こんにちは。
2、3カ月に一度、右の乳首がかゆくなって、掻くと皮がむけて痛くなってしまうのですね。

乳首がかゆくなる原因としてまず考えられるのは、乾燥ではないかと思います。

皮膚には、体外からの異物の侵入を防いだり、体内の水分が蒸発するのを防ぐ「バリア機能」というはたらきがあります。
何らかのきっかけでこのバリア機能が低下した状態になると、皮膚の水分を保持することができなくなり、乾燥を招きます。そして、少しの刺激が炎症を引き起こし、かゆみの原因となってしまうのです。
また、掻きむしったりすることで、小さな傷ができ、さらにかゆみを悪化させたり化膿してしまうこともあります。

肌に合わない下着によってかぶれを起こしたり、あせもができてかゆみが出ることもあるあります。
しかし、ご相談にあるように、特定の下着で起こるわけでもなく、季節も関係ないとのことですので、これらは原因としては考えにくいですね。

きゃんべる02さんのご相談内容から原因を推測するのは難しいですが、まずは皮膚科を受診して診てもらうことをおすすめします。
皮膚の状態の診断は、視診(実際に見て診断をすること)がとても大切です。自己判断でかゆみ止めを塗るのではなく、診察を受けて症状に合った薬を処方してもらいましょう。

乳首は非常にデリケートな部分です。症状が現れたら、早めに受診して治療するようにしましょう。
これらのアドバイスが、きゃんべる02さんのお役に立てれば幸いです。